Enero
11/1941 Visita del líder indiscutible del Movimiento Obrero en Cuba, Lázaro Peña a Caimanera.
6/1961 Es torturado el obrero Manuel Prieto en la Base Naval Yanqui.
15/1961 Llega a nuestro puerto el primer barco Soviético el KUBAN.
17/1959 Constitución de la sección Femenina del M -26 -7.
17/1959 Es convertido el cuartel de la Marina en escuela Pública.
19/1966 Inauguración de la primera fábrica de artesanía para mujeres.
Febrero
24/1895 Es tomado el fuerte español de Hatibonico por los Mambíses bajo las órdenes de los hermanos Tudela, siendo esta la primera acción combativa del país ese día.
Marzo
6/1975 Visita de nuestro Comandante Fidel Castro al puerto de Boquerón.
11/1958 En cumplimiento de una orden de nuestro Comandante en jefe Fidel Castro Ruz, llega a Piloto del Medio la columna 6, Frank País, al mando del comandante Raúl Castro Ruz, quien funda el II Frente Oriental.
Abril
3/1933 Se firma el decreto presidencial 533 de ampliación de la salina y con esto comienza el movimiento obrero en la salina.
13/1958 Primera toma de Caimanera por tropas del Ejército Rebelde bajo las órdenes de Raúl Méndez Tomasevich y Luís Lara Espinosa. Mediante una acción osada y rápida lograron abatir a las fuerzas de la tiranía. El pueblo al comprobar que se trataba del Ejército Rebelde, se lanzó a la calle jubiloso y con ánimo de ayudar en lo que fuera necesario.
16/1977 Inauguración de la Terminal de azúcar a granel “General José Maceo Grajales”.
17/1980 Primera marcha combatiente del pueblo.
18/1961 Muere en Playa Girón un hijo de este pueblo Wilfredo Gonce Cabrera.
13/1985 Caimanera es el primer municipio del país en declararse “Listo para la Defensa”.
18/1985 Raúl Castro envía carta al PCC felicitando al pueblo Caimanerense por haberse declarado “Listo para la Defensa”.
30/1494 Cristóbal Colón en su segundo viaje entró en la bahía de Guantánamo, denominándole “Puerto Grande” por su belleza y extensión. Aquí encontró una gran población indígena, que dada a las características del lugar se dedicaban a la pesca como medio principal de subsistencia. Allí estaban amistosos y serviciales los aborígenes, con sus obsequios, sus cestas, con pescados, jutías y frutas.Los españoles, admirando las características del puerto.
Mayo
02/1961 Muere en las trincheras un hijo de este pueblo: Rolando Castro.
7/1890 Los barcos americanos bombardearon los fuertes de la Caimanera en la bahía de Guantánamo y el día 9 de este mes el almirante Sampsom se apoderó de ella, dejando allí al "Marblehead" y otros barcos a las órdenes del comandante Mac Calla, este el día 10 hizo desembarcar 600 soldados de la marina americanos, que se atrincheraron en la costa.
21/1966 Asesinado por los yanquis el Soldado Fronterizo Luís Ramírez López.
Junio
9/1898 Los marines norteamericanos desembarcaron por la bahía de Guantánamo, custodiando y estudiando la zona marítima y otras zonas aledañas.
10/1959 Fue inaugurada la primera cooperativa pesquera del país en Caimanera, que llegó a agrupar más de 200 pescadores.
11/1963 Fue inaugurado el Teatro de la localidad.
18/1741 Una flota inglesa llega a la bahía de Guantánamo con el propósito de ocupar al territorio. El plan consistía en la construcción de una base al norte de la Bahía, desde la cual invadir Guantánamo y atacar más tarde a Santiago de Cuba.
19/1822 Por Real Orden firmada en Madrid, se habilita el puerto de Cerro Guayabo como de cuarta clase. El decreto autorizaba al nuevo embarcadero a desarrollar el comercio de cabotaje, enviándose por esa vía las producciones a la bahía de Santiago de Cuba.
30/1946 Visita del líder del Partido Ortodoxo Eduardo Chivás. Se produjo una gran concentración de trabajadores y personas de todos los sectores sociales simpatizantes con la idea de que se necesitaban cambios hacia un gobierno con menos corrupción y mayor preocupación por los problemas del pueblo.
Julio
11/1962 Es asesinado por los yanquis el pescador Rodolfo Rosell Salas. Como de costumbre salió a pescar pero no regresó. Al día siguiente fue encontrado por sus compañeros de faena, bárbaramente acribillado a punzonazos en zona de la base naval. Nuevamente el imperialismo mostraba sus venenosas garras al pueblo trabajador.
16/1958 Cae en combate por la victoria Esteban Campos Aguilar.
19/1964 Es asesinado por soldados norteamericanos, mientras cumplía el servicio de guardia, el joven soldado fronterizo Ramón López Peña.
25/1856 Se concluye el primer tramo del ferrocarril Guantánamo-Cerro Guayabo. La importante obra, representó un estímulo importante para el desarrollo económico social de la población.
26/1957 Orlando Lorenzo Castro (Pineo), un joven de la localidad, casi analfabeto, pero con un coraje a toda prueba, izó valientemente la bandera roja y negra del M-26-7 en el parque, justo frente al cuartel de la guardia rural y la marina.
26/1985 En ocasión del acto por el XXXII Aniversario del Mocada, Fidel calificó de pueblos heroicos a Boquerón y Caimanera.
Agosto
3/1886 el Rey de España autoriza la producción y exportación de sal mediante la Real Orden no 877. Poner en la multimedia
13/1933 Se construyó la primera célula del partido comunista, integrada por algunos portuarios, salineros y trabajadores, con la especial misión de ayudar al movimiento de los trabajadores del puerto y la salina, así como velar por la unidad de los mismos.
24/1855 Inicio de las obras del ferrocarril Guantánamo-Cerro Guayabo.
Septiembre
6/1875 Antonio Maceo toma un tren militar español en la vía férrea Guantánamo-Caimanera, el que traía refuerzos para los fuertes de la bahía. Obtuvo una gran victoria, impidiendo de esta forma que estos refuerzos llegaran a sus destinos.
9/1958 Una escuadra comandada por el Teniente del Ejército Rebelde, Manuel Tames, llegaron hasta la salina del Puerto Escondido, tenían varios seguidores en un ranchito que servía de cocina-comedor para recoger algo de sal y llevar al campamento. Una patrulla los descubre y le arrancan la vida a Manuel Tames y a Eleno Borges, después como represalia asesinaron a mansalva a 7 obreros salineros.
30/1961 Ese día fue detenido a las 10:40 PM Rubén López Sabariego por autoridades de la Base Naval, esto irritó a sus compañeros de trabajo y a sus familiares. Su esposa de inmediato hizo denuncia del hecho a seguridad del estado, presentándose día a día en la puerta de la base, exigiendo la libertad de su esposo, los yanquis negaron la detención.
Octubre
13/1961 Asesinato de Rubén López Sabariego, por manos asesinos yanquis.
28/1983 Enérgica protesta del pueblo en repudio a los sucesos de Granada.
29/1982 Fidel Castro Ruz emite carta a los trabajadores salineros felicitándolos por el cumplimiento de su plan técnico económico.
Noviembre
5/1962 Visita del comandante Ernesto Che Guevara, a la salina Frank País.
6/1961 Se declara Caimanera territorio libre de analfabetismo.
9/1966 Inauguración del policlínico Gustavo A .Moll.
9/1961 Se crea el batallón fronterizo, simiente de la hoy brigada de la frontera orden Antonio Maceo, donde cientos de soldados cubanos velan por la tranquilidad y soberanía del país.
14/1961 Muere Pedro Santos Ramos Osorio. Estando en la escuela tecnológica del Ejército Rebelde en Marianao, montando guardia fue encontrado muerto con un balazo en la cabeza.
19/1944 Fue habilitado el embarcadero de Cerro Guayabo para el comercio exterior.
30/1956 Gustavo Adolfo Moll en apoyo al desembarco del Gramma realizó acciones, tumbó el fluido eléctrico de Caimanera y trató de quemar el puente Borrero, después se trasladó a la ciudad de Guantánamo y junto a otros compañeros comenzaron a disparar contra la estación de policías.
Diciembre
4/1980 Constitución de las MTT.
10/1903 Toma de posesión de los EE.UU. de aguas y tierras para base carbonera.
17/1940 Asesinato del obrero cubano Lino Grenot (chile) por los yanquis.
18/1958 Comenzaron a reagruparse fuerzas de la columna 20 de II Frente Oriental, bajo las órdenes de Demetrio Montseny Villa.
19/1958 Tropas del 2do Frente Oriental Frank País bajo el mando de Demetrio Montseny Villa, tomaron el pueblo de Caimanera y luego de varios combates sangrientos se rindieron las tropas militares enemigas y dieron la libertad definitiva a este aguerrido y revolucionario pueblo.
29/1957 Muere asesinado un hijo de este pueblo Doris Aguiar Olivero.